Номенклатура – это система правил, для названия химических соединений (веществ), их классов, а также групп, которая обеспечивает взаимосвязь названия и формулы и отражает строение молекулы.
Виды номенклатур:
В органической химии для наименования различных соединений используют несколько видов номенклатур, а также тривиальные названия (например, HC2=CH2 этилен, HC2=CH-CH=CH2 дивинил, HC≡CH ацетилен).
Известны такие виды номенклатур как, рациональная номенклатура, Женевская номенклатура (1892), Льежская номенклатура (1930) и номенклатура IUPAC (ИЮПАК), публикующаяся с 1957 г. под названием «Правила номенклатуры органических соединений IUPAC».
Тривиальная номенклатура – это исторически первая номенклатура, которая появилась только в начале развития органической химии, ещё до создания классификации и теории строения органических соединений. По этой номенклатуре органическим соединениям давали названия, например по источнику получения (шведский аптекарь Шееле выделил из прокисшего молока кислоту, которая получила название молочная кислота), по методу получения веществ (кислоту полученную пиролизом виноградной кислоты назвали пировиноградной кислотой), по цвету или запаху (ароматические соединения) или реже по химическим свойствам (парафины).
Дальнейшее развитие получила рациональная номенклатура (вторая половина XIX в.). С увеличением числа открытых новых веществ появилась необходимость связать название соединения с его строением. В этой номенклатуре за основу названия органического соединения принимают название простейшего представителя гомологического ряда данного класса, а остальные рассматривают как производные этого соединения, образованные путем замещения атомов водорода углеводородными или другими радикалами.
Например, в непредельных (ненасыщенных) углеводородах или алкенах за основу берут этилен (HC2=CH2) как простейший представитель этого класса, у алкинов соответственно – ацетилен (HC≡CH), в предельных углеводородах (алканах) – метан CH4.СН3-CH=CH-CH3 диметилэтилен (сим-диметилэтилен), (CH3)2C=CH2 тоже диметилэтилен (несим-диметилэтилен).
Рациональная номенклатура используется для названия несложных органических соединений, так как при переходе к сложным органическим веществам это номенклатура непригодна.
В настоящее время общепринятой является международная, или систематическая номенклатура IUPAC (IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry).
Сейчас объясним доступно, что там написано про номенклатуру.
Она основана на классификации и современной теории строения органических соединений, то есть название соединения должно отражать его химическую структуру.
В правилах ИЮПАК используют заместительную (систематическую) номенклатуру, поскольку она является наиболее универсальной.
Общепринятые определения, используемые для создания названий органических соединений, к которым относятся: родоначальная структура, функциональная (характеристическая) группа, радикал и заместитель.
Заместительная номенклатура основана на принципе замещения в структуре соединения атомов водорода на разные заместителями. Заместительное название органического соединения рассматривают как сложное слово, состоящее из корня (основание, родоначальное название (структура)), приставки (префикс) и окончания (суффикс).
- Органический радикал —это остаток органической молекулы, из которой удалили один или несколько атомов водорода, из которой был удален один или несколько атомов водорода, при этом одна или несколько валентностей остаются свободными в каждом случае.
- Родоначальная структура – это химическая структура, лежащая в основе называемого соединения. В ациклических соединениях в качестве родоначальной структуры рассматривается главная цепь атомов углерода, в карбоциклических и гетероциклических соединениях — цикл. (этан-этанол)
- Характеристическая (функциональная) группа – это атом или группа атомов, которые являясь заместителями или участниками углеродной цепи (цикла), определяют принадлежность соединения к классу органических и являются носителями его основных химических свойств.
- Заместитель – это любые характеристические группы или углеводородные радикалы, присоединенные к родоначальной структуре.
1. УГЛЕВОДОРОДЫ
1.1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ и циклоалканы)
Углеводороды, не имеющие функциональных групп с двойной или тройной связью, классифицируются как алканы или циклоалканы, в зависимости от того, расположены ли атомы углерода в молекуле только цепочками или заключены в цикл.
Алканы и циклоалканы также являются членами более широкого класса соединений, называемых алифатическими. Проще говоря, алифатические соединения — это соединения, которые не включают в свою молекулярную структуру никаких ароматических колец.
Первые четыре (n=1-4) насыщенных углеводорода с неразветвленной цепью называются метан, этан, пропан и бутан. Последующие названия строятся из названия числительного (греческого происхождения) с добавлением суффикса -ан.
| Алкан | Радикал (алкил) | ||
| Формула | Название | Формула | Название |
| Метан | CH4 | CH3— | Метил |
| Этан | C2H6 | C2H5— | Этил |
| Пропан | C3H8 | C3H8— -CH2-CH2-CH3  | Пропил Изопропил(втор-пропил) |
| Бутан | C4H10 |     | н-бутил втор-бутил изобутил трет-бутил |
| Пентан | C5H12 | ||
| Гексан | C6H14 | ||
| Гептан | C7H16 | ||
| Октан | C8H18 | ||
| Нонан | C9H20 | ||
| Декан | C10H22 | ||
Данные названия следует запомнить, поскольку они составляют корень многих названий IUPAC.
Правила ИЮПАК для номенклатуры алканов:
- Найти и назвать самую длинную непрерывную углеродную цепь.
- Пронумеровать цепочку последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителей.
- Определить и назвать группы, присоединенные к этой цепочке.
- Обозначить местоположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием. С помощью приставки ди- можно обозначить два идентичных заместителя, приставкой три- — три заместителя и тд. Если ли же несколько идентичных заместителей замещают водород у одного и того же атома «С», то номер этого атома пишется два раза.
2,2-диметилбутан
- Если заместители разные, то их номера пишутся раздельно:
3,3-диметилгексан
- Составить название, перечислив группы в алфавитном порядке, используя полное название углеводорода (число атомов «С» в главной цепи).Префиксы ди, три, тетра и т.д., используемые для обозначения нескольких групп одного вида, не учитываются при размещении в алфавитном порядке.
Следующие соединения имеют специальные названия:
В следующем примере приведено название алкана, имеющего разветвленную боковую цепь:
Циклоалканы состоят из одного или нескольких колец атомов углерода. Простейшие примеры этого класса состоят из единственного незамещенного углеродного кольца, и они образуют гомологичный ряд, подобный неразветвленным алканам. Если простой неразветвленный алкан превращается в циклоалкан, то должны быть потеряны два атома водорода, по одному с каждого конца цепи. Следовательно, общая формула циклоалкана, состоящего из n атомов углерода, равна CnH2n.
Замещенные циклоалканы называются способом, очень похожим на тот, который используется для обозначения разветвленных алканов. Основное различие в правилах и процедурах заключается в системе нумерации. Поскольку все атомы углерода в кольце эквивалентны (кольцо не имеет концов, как цепь), нумерация начинается с замещенного атома в кольце.
Правила ИЮПАК для номенклатуры циклоалканов:
- Для монозамещенного циклоалкана за главную углеродную цепь принимают цикл, а группа заместителей называется как обычно. Номер местоположения не требуется.
- Если алкильный заместитель является большим и/или сложным, кольцо может быть названо группой заместителей в алкане.
- Если в кольце присутствуют два разных заместителя, то первый упомянутый заместитель присваивается углероду с номером 1. Затем нумерация кольцевых атомов углерода продолжается в направлении, которое дает второму заместителю наименьший возможный номер местоположения.
- Если в кольце присутствует несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке. Номера местоположений присваиваются заместителям таким образом, чтобы один из них находился в углероде с номером 1, а другие местоположения имели наименьшие возможные номера, считая либо по часовой стрелке, либо против часовой стрелки.
- Составить название перечисляя в алфавитном порядке и присваивая каждой группе (если их две или более) номера местоположения и называя углеродный цикл. Префиксы ди, три, тетра и т.д., используемые для обозначения нескольких групп одного вида, не учитываются при размещении в алфавитном порядке.
1.2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ, ДИЕНЫ, АЛКИНЫ)
Алкены и алкины представляют собой углеводороды, которые соответственно имеют функциональные группы с двойной связью углерод-углерод и с тройной связью углерод-углерод. Молекулярные формулы этих ненасыщенных углеводородов отражают множественное связывание функциональных групп:
| Алкан | R–CH2–CH2–R | CnH2n+2 | Это максимальное соотношение H/C для заданного числа атомов углерода. |
| Алкен | R–CH=CH–R | CnH2n | Каждая двойная связь уменьшает число атомов водорода на 2 по сравнению c предельным алифатическим углеводородом (алканом). |
| Алкин | R–C≡C–R | CnH2n-2 | Каждая тройная связь уменьшает число атомов водорода на 4 по сравнению c предельным алифатическим углеводородом (алканом). |
Правила ИЮПАК для номенклатуры алкенов и циклоалкенов:
- Выбрать самую длинную цепь, которая включает в себя оба атома углерода с двойной связи.
- Цепь нумеруют от конца, ближайшего к атому углерода с двойной связью. Если двойная связь находится в центре цепи, то для определения конца, с которого начинается нумерация, используется правило ближайшего заместителя.
- Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода двойной связи, используется в качестве локатора двойной связи.
- В циклоалкенах углеродам с двойной связью присваивают кольцевые расположения №1 и №2. Какой из двух является номером 1, может быть определено по правилу ближайшего заместителя.
- Группы заместителей, содержащие двойные связи, называются: H2C=CH– Виниловая группа, H2C =СН–СН2– Аллильная группа
- В конце названия добавляют суффикс ен- (окончание), который указывает на алкен или циклоалкен.
Диены. Если в молекуле ненасыщенного углеводорода имеются две двойные связи, то название заканчивается словом –диен. Общее название таких соединений алкадиены. Положение двойных связей указывается номерами углеродных атомов, от которых исходят эти связи:
Очень часто используют тривиальные названия некоторых диенов (приведены в скобках), например:
Если в молекуле ненасыщенного углеводорода имеются три и более двойные связи, то название заканчивается соответственно словами –триен, –тетраен и т.д.
Правила ИЮПАК для номенклатуры алкинов:
- Выбрать самую длинную цепь, которая включает в себя оба атома углерода с тройной связи.
- Пронумеровать главную цепь от конца, ближайшего к атому углерода с тройной связью. Если тройная связь находится в центре цепочки, то для определения конца, с которого начинается нумерация, используется правило ближайшего заместителя.
- Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода тройной связи, используется в качестве локатора тройной связи.
- Если присутствует несколько кратных связей, каждой из них должен быть присвоен номер. Двойные связи предшествуют тройным связям в названии IUPAC, но цепочка нумеруется с конца, ближайшего к множественной связи, независимо от ее природы.
- Группы заместителей, содержащая тройные связи, представляет собой: HC≡C– Этинильная группа; HC≡C–CH2– Пропаргильная группа
- В конце названия добавляют суффикс ин- (окончание), который указывает на алкин.
1.3. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)
Ароматические углеводороды – производные бензола можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в бензоле одновалентными радикалами – алкильными, алкенильными, алкинильными. Первым представителем гомологического ряда аренов является бензол. Названия составляют из названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания бензол. При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола.
Некоторые производные бензола имеют тривиальные названия (приведены в скобках), использование которых в заместительной номенклатуре в качестве родоначальных структур преимущественно:
Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого главного заместителя (чем больше атомов углерода в радикале, тем он старше).
Для названия дизамещенных бензолов обычно используют приставки: орто– (1,2-положение), мета– (1,3-положение), пара– (1,4-положение), которые можно сокращать до первой буквы названия: о–, м–, п– соответственно.
