Кетоны — класс органических соединений, молекулы которых содержат
карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами.
Общая формула кетонов: R1–CO–R2.
Строение кетонов
Химическая активность кетонов обусловлена определённым строением карбонильной группы. Так как кислород является более электроотрицательным элементом, то электронная плотность смещается к нему. Вследствие этого на атоме кислорода возникает частично отрицательный заряд, а на карбонильном атоме углерода – частично положительный.
Номенклатура
При наименовании кетонов пользуются рациональной и заместительной номенклатурой, а для простейшего представителя часто используется тривиальное название – ацетон. Более подробно про номенклатуру кетонов можно почитать в статье.
Физические свойства
Простейшие кетоны состава С3-С4 – летучие жидкости, с большим числом атомов углерода – твердые легкоплавкие вещества.
Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.
Простейший кетон – пропанон (ацетон, диметилкетон) – бесцветная жидкость с резким запахом. Его температура кипения 56,2 °С. Смешивается с водой, спиртом и эфиром в любых соотношениях.
Изомерия кетонов
Для кетонов с числом атомов углерода больше 4-х характерна изомерия положения функциональной группы:
пентанон-2
пентанон-3
Кетоны изомерны альдегидам с таким же числом атомов углерода, а также енолам – соединениям, содержащим одновременно двойную связь и гидроксильную группу:
пропанон
пропаналь
пропен-2-ол-1
Получение
Пропанон и его гомологи можно получить:
- окислением вторичных спиртов (в качестве окислителя может выступать оксид меди, кислород в присутствии катализатора)
- из галогенопроизводных
Например, щелочной гидролиз дигалогеналканов:
- путем перегонки уксусной кислоты *
* — нет в ЕГЭ
Ароматические кетоны можно получить реакцией Фриделя-Крафтса. Для этого на хлорангидрид жирной или ароматической кислоты действуют ароматическим углеводородом в присутствии хлорида алюминия.
Химические свойства
Для кетонов характерны реакции различных типов:
- Нуклеофильное присоединение (AN) по связи С=О
Такие реакции сопровождаются разрывом связи С=О, кетоны при этом превращаются во вторичные спирты.
- Замещение карбонильной группы на галогены
При этом образуются дигалогеналканы, содержащие атомы галогена при одном атоме углерода (геминальные).
- Окисление*
Окисление кетонов происходит при нагревании в присутствии сильных окислителей с разрывом связи С-С, вследствие чего образуется смесь карбоновых кислот. В качестве окислителей могут быть использованы щелочной раствор KMnO4, горячая концентрированная HNO3.
* — нет в ЕГЭ
- Восстановление
Кетоны восстанавливаются до соответствующих вторичных спиртов
Применение кетонов
Кетоны используют для изготовления различных полимеров. Пропанон применяют как растворитель, а также как исходный продукт для производства эфиров, иодоформа, изопрена и органического стекла (плексигласа).
