loader
  • Map Icon

    г. Самара
    ул. ак. Павлова, д. 1

  • Call Icon

    pushkin.dv@ssau.ru
    (846) 334-54-32

33 задача — вывод молекулярной и структурной формулы вещества. 

За решение данной задачи ты можешь получить 3 балла.

1 балл — за правильные расчетные данные

2 балл — за установление структурной формулы

3 балл — за н6аписание химической реакции

Какие типы задач можно встретить в этом разделе? 

  1. Определение молекулярной формулы по продуктам сгорания и далее по химическим свойствам определение структурной формулы. 
  2. Определение молекулярной формулы по массовым долям или же общей формуле и также далее по химическим свойствам определение структурной формулы. 

Таблица общих формул органических веществ:

Класс органических веществОбщая молекулярная формулаФормула с выделенной кратной связью и функциональной группой
Алканы\rm C_nH_{2n+2}
Алкены\rm C_nH_{2n}\rm C_nH_{2n+1}-CH=CH_2
Алкины\rm C_nH_{2n-2}\rm C_nH_{2n+1}-C \equiv CH
Диены\rm C_nH_{2n-2}
Гомологи бензола\rm C_nH_{2n-6}\rm C_6H_5-C_nH_{2n+1}
Предельные одноатомные спирты  \rm C_nH_{2n+2}O\rm C_nH_{2n+1}-OH
Многоатомные спирты\rm C_nH_{2n+2}O_x\rm C_nH_{2n+2-x}(OH)_x
Предельные альдегиды\rm C_nH_{2n}O\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-H
Кетоны\rm C_nH_{2n}O\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-O-C_mH_{2m+1}
Фенолы\rm C_nH_{2n-6}O\rm C_6H_5(C_nH_{2n})-OH
Предельные карбоновые кислоты\rm C_nH_{2n}O_2\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-OH
Сложные эфиры\rm C_nH_{2n}O_2\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-O-C_mH_{2m+1}
Амины\rm C_nH_{2n+3}N\rm C_nH_{2n+1}NH_2
Аминокислоты (предельные одноосновные)\rm C_nH_{2n+1}NO_2\rm NH_2-\mkern -40mu \underset{\displaystyle \mkern 50mu C_nH_{2n+1}}{\underset{\mid}{CH}}\mkern -44mu -\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-OH

Основные термины, которые пригодятся для решения:

  • Массовая доля элемента — содержание в веществе в процентах по его массе. Чтобы найти массовую долю, нужно разделить молярную массу вещества на массу, которая дана в задаче. 
  • Истинная формула — это формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
  • Эмпирическая (простейшая или брутто-формула) — показывает соотношение атомов в веществе.

В случае, если в задаче даются исключительно массовые доли веществ, то в конечном итоге можно вычислить только простейшую формулу. 

  • Относительная плотность. Обозначается латинской буквой «D». Это величина, показывающая во сколько компонент Х тяжелее компонента У. Важно помнить, что при расчете с использованием относительной плотности мы молярную массу делим на нее. 

Помним, что молярная масса воздуха равняется 29. 

Перейдем к методикам решения. 

  1. Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Рассмотрим сразу на примере: 

«Определите формулу вещества, если в нем содержится 84,21% углерода и 15,78% водорода и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.»

  • Пусть масса вещества равна \rm 100 г. Тогда масса \rm C будет равна \rm 84,21 г, а масса \rm H - 15,79 г.
  • Найдём количество вещества каждого атома: \rm \nu (C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,\rm \nu (H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
  • Определяем мольное соотношение атомов \rm C и \rm H: \rm C:H=7,0175:15,79 (сократим оба числа на меньшее) \rm = 1:2,25 (домножим на 4) =4:9. Таким образом, простейшая формула \rm - C_4H_9. Однако вещества с такой формулой не существует. Для нахождения молекулярной формулы нам потребуется домножать простейшую формулу на небольшие числа: 2, 3 и т. п. Например при домножении эмпирической формулы на 2 мы получаем алкан, имеющий в своём составе 8 атомов углерода: \rm - C_8H_{18}.Чтобы проверить, правильна ли найденная нами формула, необходимо использовать дополнительные данные, которые всегда указаны в задаче. Это могут быть либо химические свойства вещества, либо информация, позволяющая вычислить его молярную массу. В данном случае дана относительная плотность соединения по воздуху.
  • По относительной плотности рассчитаем молярную массу: \rm M = D_{(B)} \cdot 29 = 114 г/моль. Молярная масса, соответствующая простейшей формуле \rm C_4H_9 - 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы. Значит, истинная формула \rm C_8H_{18}.

Структурная формула полученного соединения:

2. Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В таком типе задач, количество вещества будем находить через объемы и массы сгораемого вещества. Данный тип не сильно отличается от предыдущего, поэтому алгоритм решения будет похожим. 

«Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.»

  • Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов \rm C, H и, возможно, \rm O. Поэтому его общую формулу можно записать как \rm C_xH_yC_z.
  • Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
\rm C_xH_yO_z + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O
  • Находим количества веществ \rm CO_2 и \rm H_2O, и определяем, сколько моль атомов \rm C и \rm H в них содержится: \rm \nu (CO_2) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
  • На одну молекулу \rm CO_2 приходится один атом \rm C, значит, углерода столько же моль, сколько \rm CO_2. \rm \nu (CO_2) = 0,7 моль\rm \nu (H_2O) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
  • В одной молекуле воды содержатся два атома \rm H, значит количество водорода в два раза больше, чем воды. \rm \nu (H) = 0,7 \cdot 2 = 1,4 моль.
  • Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы \rm C и \rm H. \rm m(C) = 0,7 \cdot 12 = 8,4 г, \rm m(H) = 1,4 \cdot 1 = 1,4 г Масса всего вещества 9,8 г. \rm m(O) = 9,8 - 8,4 - 1,4 = 0, т.е. в данном веществе нет атомов кислорода. Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
  • Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.\rm C : H = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
  • Простейшая формула \rm CH_2.
  • Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул \rm N_2 и его молярная масса 28 г/моль):\rm M = D_{no\ N_2} \cdot M_{(N_2)} = 2 \cdot 28 = 56 г/моль.
  • Истинная формула \rm CH_2, её молярная масса 14. 56/14=4
  • Истинная формула \rm C_4H_8.

Структурная формула полученного соединения:

Частые ошибки при решении 33 задачи: 

  1. Некорректное оформление задачи.
  2. Решение методами подборов, а не математических вычислений.
  3. Незнание общих формул углеводородов и расчетных формул. 
  4. Ошибки при написании уравнений реакций. 

Не все химические соединения вредны. Без водорода и кислорода, например, нельзя было бы получить воду, основной компонент пива.