loader
  • Map Icon

    г. Самара
    ул. ак. Павлова, д. 1

  • Call Icon

    pushkin.dv@ssau.ru
    (846) 334-54-32

Строение аминокислот

Особенность строения аминокислот заключается в том, что они одновременно содержат две функциональные группы: карбоксильную (-СООН) и аминогруппу(-NH2).  Две функциональные группы могут быть связаны как с разными, так и с одним  атомом углерода

Номенклатура аминокислот

Необходимо придерживаться следующих правил:

1.  Для систематической нумерации ведут отсчет атомов углерода, начиная с атома, связанного с карбоксильной группой (1,2,3 соответственно). В рациональной нумерации сам атом углерода, связанный с карбоксильной группой, в нумерации не участвует (α, β, γ-соответственно).

Систематическая нумерация
Рациональная нумерация

2.   Приставка амино-

3.   Радикалы и их местоположение

4.   Корень- показывает количество атомов углерода

5.  Суффиксы -ан -ен -ин — показывают кратность связей 

6. -Овая кислота

Существует множество аминокислот, 20 из них участвуют в генетическом коде. Важнейшие аминокислоты имеют специальные названия и обозначения, например : Глицин-аминоуксусная кислота (GLY) 

Все природные аминокислоты являются α -аминокислотами. Перечень встречающихся в природе аминокислот не ограничен лишь аминокислотами, встречающимися в белках. Многие аминокислоты были выделены из растений или найдены в организмах животных. Первой выделенной природной аминокислотой был аспарагин. Он был выделен из сока спаржи.

Изомерия аминокислот

а) Изомерия положения функциональных групп

3-аминопентановая и 2-аминопентановая кислота соответственно

б) Изомерия углеродного скелета

4-аминобутановая кислота и  3-амино-2-метилпропановая кислота соответственно

в) Оптическая изомерия

Способы получения аминокислот

а) Галогенирование карбоновых кислот и последующий аммонолиз

б)  Гидролиз пептидов

Физические свойства аминокислот

Аминокислоты-бесцветные кристаллические вещества. Причиной служит образование цвиттер-ионов.

В твердом виде и в водном растворе алифатические аминокислоты существуют в виде смеси цвиттер-ионов катионной и анионной формы , находящейся в состоянии равновесия. Положение равновесия зависит от рН среды и строения аминокислоты.

Аминокислоты хорошо растворяются в воде, плохо растворяются в неполярных растворителях (бензол, толуол, хлороформ).

Аминокислоты обладают высокими температурами плавления.  Многие обладают сладким вкусом. Например, таблетки глицина.

Химические свойства аминокислот

Реакционные центры аминокислот

В составе аминокислоты  есть несколько реакционных центров: аминогруппа, отвечающая за основные свойства; карбоксильная группа, отвечающая за кислотные свойства. Исходя из вышесказанного мы делаем вывод, что аминокислоты являются  амфотерными  соединениями.

Углеродный скелет тоже относится к реакционным центрам и в зависимости от кратности связей углерод-углерод может отвечать определенным химическим свойствам: 

а) если все связи углеродного скелета одинарные, то он может взаимодействовать с галогенами –реакции замещения;

б) если углеродный скелет содержит двойные или тройные связи, то могут происходить реакции присоединения ( можно присоединять: водород, воду, галогены, галогеноводороды);

Подробнее химические свойства каждого реакционного центра представлены в таблице:

АминогруппаКарбоксильная группаПредельная углеродная цепьНепредельная углеродная цепь
Основные свойстваКислотные свойстваРеакции замещенияРеакции присоединения
+Кислота+Me(до Н2)=соль+Н2+Галогены+H2
+MeO=соль+Н2О+H2O
+MeOH=соль+Н2О+Галогены
+Соль=кислота`+соль `+Галогеноводороды
+Спирт=сложный эфир+Н2О

а) Взаимодействие с кислотами: происходят реакции присоединения, например, при реакции глицина с соляной кислотой образуется хлорид карбоксиметиламмония (хлорид глициния)

б) Взаимодействие со спиртами: образование сложного эфира и воды

в) Взаимодействие с нитритом натрия в кислой среде: реакция идет с образованием молочной кислоты

г) Аминокислоты также взаимодействуют между собой с образованием пептидной связи

Таким образом получают такие соединения, как белки (пептиды). К такому типу относится известная реакция образования капрона. Для производства капрона используют производные аминокислот, а именно капролактам, который образуется за счет внутримолекулярной дегидратации 6-аминогексановой кислоты.

Что такое белки?

Белки- это органические соединения, состоящие из аминокислот, связанных между собой пептидной связью

Что такое антигены и антитела - Медицинский центр на Ленинском
Пептидная связь

Химические свойства белков

Белки, как и входящие в их состав аминокислоты, обладают амфотерными свойствами.

а) При нагревании происходит сворачивание ( денатурация )белков;

б) Осаждение белков: обратимое (высаливание) и необратимое (денатурация) ;

в) Гидролиз белка ( под действием ферментов или при нагревании в кислой среде);

Качественные реакции

а) Биуретовая реакция (добавляем к раствору белка CuSO4+KOH)- яркое сине-фиолетовое окрашивание

б) Ксантопротеиновая реакция (добавляем HNO3)-Желтое окрашивание. Именно по этой причине ожог азотной кислотой желтого цвета

в) Цистеиновая реакция, действует на остатки аминокислот, содержащих серу  (добавляем ацетат свинца Pb(CH3COO)2)- черное окрашивание