Изомерия

Понятие изомерия

Изомеры — соединения, имеющие одинаковую формулу, но разное строение и свойства.

Изомеры могут отличаться порядком соединения атомов в молекуле (химической связью) и расположением атомов в пространстве. На основе этого выделяют структурную и пространственную изомерию.

Виды изомерии

Структурная изомерия

Структурные изомеры — имеют одинаковую молекулярную форму, но различный состав и свойства.

Существуют 4 вида структурной изомерии:

Типы структурной изомерии 

Изомерия углеродного скелета	Бутан	Изобутан
Изомерия положения:
а) Кратных связей	бутен-1	бутен-2
б) Функциональной группы	пропанол-1	пропанол-2
Межклассовая изомерия	этиловый спирт	диметиловый эфир

• Изомерия углеродного скелета

Этот тип изомерии характерен прежде всего для предельных углеводородов. Цепная изомерия связана с изменением длины углеродной цепи, а также количества заместителей. Она характерна для алканов. По этой причине в органической химии существуют молекулы с прямой и разветвленной цепью. 

По мере увеличения длины цепи, т. е. увеличения числа атомов углерода, из которых она построена, увеличивается количество изомеров цепи для данного соединения. Так пропан имеет два изомера, а гептан — уже девять.

Структурная изомерия обусловлена разным строением углеродной цепи (углеродного скелета) и возможна при числе атомов углерода не менее 4

Например:

Линейная молекула пентана:

Немного разветвленная молекула: 

Еще более разветвленная молекула: 

• Межклассовая изомерия

Она обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но принадлежат к разным классам. 

Класс	Общая формула	Примеры
Алкены	CnH2n	C6H12
Циклоалканы
Алкины	CnH2n-2	C3H4
Алкадиены
Спирты	CnH2n+2O	C3H8O
Простые эфиры
Карбоновые кислоты	CnH2nO2	C2H4O2
Сложные эфиры
Альдегиды	CnH2nO	C3H6O
Кетоны

• Изомерия функциональной группы

Заместитель или функциональная группа могут находиться в разных местах молекулы, то есть могут быть присоединены к разным атомам углерода в цепи органического соединения.

В основном она встречается в кетонах, альдегидах, эфирах насыщенных карбоновых кислот и насыщенных алифатических карбоновых кислотах. 

Например, изомерами на основе функциональных групп являются пропанол-1 и пропанол-2:

Пропанол-1

Пропанол-2

• Изомерия положения кратной связи

Проявляется в случае соединений, содержащих кратные связи, двойные (например, алкены) или тройные (например, алкины)

Например:

бутен-1

бутен -2

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия — вид изомерии, при котором молекулы, обладающие одинаковым составом, имеют разное положение в пространстве

• Геометрическая (цис-; транс-) изомерия

 Различное положение заместителей при двойной связи или при цикле.

Геометрическая (цис-транс-) изомерия возможна у алкенов, в молекулах которых атомы углерода при двойной связи не связаны с одинаковыми атомами или группами атомов.

Если заместители по одну сторону- цис-изомерия 

Если заместители по разные стороны — транс-изомерия

Цис-транс-Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.

Например:
Алкены, имеющие заместители у атомов углерода, связанных двойной связью, могут существовать в виде пространственных цис- и транс-изомеров.

                       

• Оптическая изомерия

Различное расположение четырех различных заместителей вокруг центра

“Зеркальное отражение”

Молекулы оптических изомеров относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение 

Например:

---

Пример задания №11 ЕГЭ

1. Из предложенного перечня выберите два изомера циклопентана.

1) пентен-1

2) 2-метилбутадиен

3) циклобутан

4) пентан

5) 1,2-диметилциклопропан

Решение: 

Циклопентан имеет формулу С₅Н₁₀ 

Следовательно, нам нужно выбрать соединение, имеющее такую же формулу:

Для начала отбросим соединения, имеющие С≠5 :

 циклобутан (С₄)

Запишем формулы оставшихся соединения и выберем нужные:

1. Пентен-1 С₅Н₁₀  ✓

2. 2- метилбутадиен С₅Н₈

4. Пентан С₅Н₁₂

5. 1, 2- диметилциклопропан С₅Н₁₀    ✓

    ОТВЕТ:15

• 2. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые существуют в виде геометрических изомеров:

1. бутен-1

2. бутен-2

3. 2,3-диметилбутан

4. бутин-2

5. 2,3-дибромбутен-2

Решение: 

Для начала отбросим соединения не имеющие двойной связи — бутин-2 (тройная связь), 2,3- диметилбутан (предельный углеводород) 

Затем отбросим соединения, двойная связь у которых находится у первых атомов — бутен-2 (т.к. при геометрической изомерии, количество заместителей углеродов при двойной связи должно быть одинаково) 

Таким образом, в результате остается бутен-2 — может существовать в виде геометрического изомера, т.к. имеет двойную связи и число заместителей у углеродов при двойной связи одинаково, и 2.3-дибромбутен-2, который имеет такие же характеристики

Следовательно, ОТВЕТ:25

Для того, чтобы все виды изомерии были всегда под рукой, можно скачать памятку тут

Еще больше заданий для закрепления данной темы находится здесь:

Загрузка…