Органические соединения, широко распространенные в природе, играют важную роль во многих жизненных процессах. Они являются основой белков, углеводов, липидов, нуклеиновых кислот и других биомолекул.
Большинство органических соединений можно синтезировать путем введения в молекулы углеводородов функциональных групп. Углеводороды, состоящие из атомов углерода и водорода, являются исходным сырьём для получения функциональных производных. Функциональные группы — это группы атомов, которые определяют химические свойства органических соединений. Обладая различными свойствами, функциональные группы взаимодействуют друг с другом, образуя более сложные молекулы.
В результате замещения водорода в углеводородной цепи на функциональную группу создаются функциональные производные.
Функциональные производные обладают широким спектром свойств и используются в различных отраслях промышленности. Они являются исходными соединениями для синтеза многих биомолекул. Их изучение и синтез имеет большое значение для развития фармацевтической, пищевой и химической промышленности.
К самым распространенным органическим функциональным производным относят следующие.
По виду и количеству функциональных групп бывают монофункциональные (одна группа), гомополифункциональные (несколько одинаковых групп) и соединения со смешанными функциями (когда группы разные).
Рассмотрим номенклатуру углеводородов содержащие функциональные производные.
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Галогеналканы — это класс органических соединений, которые являются производными алканов. В их молекулах один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов, таких как фтор, хлор, бром и йод.
В зависимости от количества атомов галогена, мы можем выделить моно-, ди-, три- и другие галогенпроизводные. Моногалогеналканы получают свои названия на основе названия соответствующего одновалентного радикала, к которому добавляются слова «хлористый», «бромистый» и т.д., или окончания «хлорид», «бромид» и т.д. Это помогает идентифицировать и классифицировать эти соединения.
Галогеналканы широко используются в различных областях. Например, хлористый метан (хлорметан) используется в качестве растворителя и дезинфицирующего средства. Трихлорметан (хлороформ) применяется в медицине как анестетик, а также в процессах экстракции и очистки. Бромистый этанол (бромэтиловый спирт) является важным реагентом в органической химии и используется в синтезе различных соединений. Однако галогеналканы могут быть и опасными для окружающей среды и здоровья человека. Некоторые из них обладают высокой токсичностью и могут вызывать негативные последствия при неправильном использовании или выкидывании.
СН3Сl – хлористый метил (метилхлорид)
СН3СН2I – йодистый этил (этилиодид)
По номенклатуре IUPAC названия строятся следующим образом. На первом месте ставится название галогена и число, обозначающее, при каком атоме углерода от начала цепи он находится, затем добавляется название углеводорода.
Галоидные соединения называются первичными, вторичными и третичными это зависит от того, с каким атомом углерода связан атом галогена т.е если атом углерода, связанный только с одним атомом углерода называют первичным. Если углерод связан с двумя другими атомами углерода, то он вторичный, если с тремя – третичный, с четырьмя – четвертичный.
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Название спиртов по заместительной номенклатуре ИЮПАК образуется от названия соответствующих алканов с добавлением суффикса( -ол )и цифры, которая указывает положение гидроксигруппы.
Нумерацию цепи начинаем с того края, где гидроксильная группа расположена ближе .Цифрами после суффикса «ол» указывают положение гидроксильной группы в главной цепи.
Существуют основные правила составления названий спиртов с разветвленной цепью по международной номенклатуре
- 1. Найти в молекуле самую длинную прямую углеродную цепь, связанную с гидроксильной группой.
- 2. Пронумеровать атомы «С» в этой цепи так, чтобы атом «С», связанный с группой –ОН, имел наименьший номер.
- 3. Назвать алкан, соответствующий самой длинной цепи, указав положение всех заместителей.
- 4.Также мы должны обозначить гидроксильную группу суффиксом –ол.
- 5. И в конце цифрой указать положение группы –ОН
Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически: фенол, гидрохинон, резорцин и др. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара- , употребляемые в номенклатуре ароматических соединений.
АЛЬДЕГИДЫ
Название альдегида согласно международной номенклатуре (систематической) образуется из названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания (–aль).Нумерация углеродной цепи начинается с атома углерода альдегидной группы, т.е. (карбонильный атом углерода).
Основные правила составления названий альдегидов по систематической (заместительной) номенклатуре ИЮПАК
- 1) Пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с атома углерода альдегидной группы.
- 2) Указать положение радикала и его название в алфавитном порядке. Назвать углеводород.
- 3)Принадлежность к классу альдегиды указать суффиксом -аль.
Наличие кратных связей или боковых цепей в молекуле альдегида обозначается аналогично алканам.
3-метилпропаналь
КЕТОНЫ
Кетоны-это карбонильное соединение,где соединение(С=О)связано с двумя радикалами углерода.Не стоит путать кетон с другими классами карбонильного соединения: альдегидом.Альдегиды имеют карбонильную группу на конце цепи углеводородов. От расположение карбонильной группы сильно зависят свойства соединения,поэтому альдегиды и кетоны рассматриваются как два отдельных класса.
карбонильная группа
Гомологический ряд кетонов начинается с пропанона:
Систематическое название кетона строится из:
- – корня, который указывает на длину цепи
- – суффикса, указывающего на наличие/отсутствие кратных связей,
- – окончания «он», это указывает наличие неконцевой карбонильной группы (кетогруппы),
- – локанта кетогруппы
Например, см. разбор названия «пентанон-2»
пентанон-2
• пент – цепь из пяти атомов,
• ан – нет кратных связей,
• он – наличие кетогруппы.
• -2 – ее локант
Если молекула содержит заместители,то они перечисляются перед корнем с указанием локантов, нумерация ведется от того конца, к которому ближе кетогруппа:
4,5-диметилгексанон-3
Если карбонильная группа не является старшей в молекуле, она упоминается перед названием как заместитель «оксо» (альтернативный вариант «кето»):
2- оксопропановая кислота
Так же первые представители кетонов это — диметилкетон, метилэтилкетон.
Тривиальные названия некоторых кетонов:
АМИНЫ
Классификация аминов несколько отличается. Они являются источником путаницы. Положение функциональной группы при первичных, вторичных и третичных атомах углерода отличает другие органические соединения, но для аминов все иначе.
Рациональная номенклатура включает классификацию аминов как производных аммиака. «амин» — это термин, используемый для обозначения первичных аминов, который также включает в себя названия органических радикалов, заменяющих атом водорода.
Название вторичных и третичных аминов строится следующим образом.
По международной номенклатуре амины рассматриваются как производные соответствующих углеводородов.
- Сначала определяется самая длинная углеводородная цепь, которая нумеруется в зависимости от положения аминогруппы и заместителей углеводородной цепи.
- Цифрами указывается углеводородный атом, к которому присоединяется аминогруппа, затем называется сам углеводород.
- Если в составе амина присутствует несколько аминогрупп, то их количество указывается соответствующей приставкой «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода.
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Систематическое название простейшей карбоновой кислоты строится из:
- – корня, который указывает на длину цепи,
- – суффикса, который указывает на наличие либо отсутствие кратных связей,
- – а так же самой конструкции «овая кислота», это указывает на карбоксильную группу и, соответственно, на принадлежность к классу карбоновых кислот.
Рассмотрим на следующем примере:
бутановая кислота
• бут – цепь из четырех атомов,
• ан – нет кратных связей,
• овая кислота – наличие –COOH.
Если в молекуле есть заместители, они перечисляются перед названием родоначальной цепи(Если молекула вещества имеет разветвленное строение, следует выбрать в молекуле родоначальную цепь (главную цепь). Эта углеродная цепь будет «стволом» молекулы, остальные ветви будут рассматриваться, как заместители, и перечисляться перед корнем в названии вещества) с указанием их радикалов
Нумерация в цепи начинается с карбоксильной группы:
2,4-диметилгептановая кислота
3-гидроксибутановая кислота
У непредельных(имеющие двойные,тройные связи) карбоновых кислот вместо суффикса «ан» используются суффиксы «ен» или «ин» с указанием локанта кратной связи
Так же у нас существует номенклатура многоосновный карбоновых кислот. Многоосновные карбоновые кислоты содержат несколько карбоксильных групп то есть бывают двухосновные (дикарбоновые), трехосновные (трикарбоновые) и т. д.
Само название двухосновных кислот строится из корня, соответствующего длине цепи и дополнительно «диовая кислота»
.
Многие карбоновые кислоты имеют также тривиальные названия, некоторые из которых представлены в таблице.
